Разделение рацемических - аминокислот

РАЗДЕЛЕНИЕ РАЦЕМИЧЕСКИХ - АМИНОКИСЛОТ


Все описанные методы синтеза приводят к получению рацемической смеси оптических изомеров -аминокислот. Наиболее перспективным

методом получения оптически чистых -аминокислот является использование биологических систем. Подобный подход основан на том, что организму дают в качестве источника питания рацемическую смесь, но метаболизму подвергается только L-энантиомер, D-энантиомер обычно выделяется. Использование животных для разделения аминокислот затруднительно и дорого. Поэтому вместо животных применяют обычно хиральные ферменты, которые по-разному реагируют с энантиомерами одной той же аминокислоты. Многие ферменты катализируют реакцию только одного энантиомера, в результате чего превращению подвергается один из них, а другой остается без изменения и может быть выделен. Например, в качестве фермента используют ацилазу, выделенную из почек свиньи . Этот фермент катализирует гидролиз амидных связей L-аминокислот, но не D-аминокислот. Поэтому рацемическую смесь аминокислоты сначала ацилируют.

L- R-CH-COOH L- R- CH-COOH
NHCOCH3
NH2 (CH3CO)2O
D- R-CH-COOH D- R-CH-COOH
NHCOCH3
NH
2
-аминокислота N-ацетил- -аминокислота
(рацемат)
Полученный рацемический амид подвергают действию фермента ацилазы, который гидролизует только L-изомер. L-Аминокислоту




36

отделяют от D-амида, используя ее способность к солеобразованию. D-аминокислоту получают обычным гидролизом D-амида.

L- R- CH-COOH разделение смеси


Ацилаза NH2


-CH3COOH D- R-CH-COOH
NHCOCH3
Смесь аминокислоты
и амида

L- R-CH-COOH

NH2 H2O, H
D- R-CH-COOH D- R-CH-COOH


NHCOCH3 NH
2